Redoxchemie von Alkoholen und Carbonylverbindungen, Chemieübungen

Die Oxidation von Alkoholen und Aldehyden wird behandelt. - Gesamtaufgabenbestand (lehrplanunabhängig)

Hilfe
  • Es werden nur die Oxidationszahlen der Atome bestimmt, die direkt an N-, O-, F- oder Cl-Atome gebunden sind.
    • pro Bindung zum stärker elektronegativen Element (N,O,F,Cl) steigt die Oxidationszahl um eins.
    • pro Bindung zum weniger elektronegativen Element (H) sinkt die Oxidationszahl um eins.
    • Doppelbindungen zählen wie zwei Bindungen.
    • Bindungen zu C-Atomen ändern die Oxidationszahl nicht.

Wähle die Oxidationszahl des C-Atoms, das Sauerstoff-Atome gebunden hat.

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Es werden nur die Oxidationszahlen der Atome bestimmt, die direkt an N-, O-, F- oder Cl-Atome gebunden sind.
  • pro Bindung zum stärker elektronegativen Element (N,O,F,Cl) steigt die Oxidationszahl um eins.
  • pro Bindung zum weniger elektronegativen Element (H) sinkt die Oxidationszahl um eins.
  • Doppelbindungen zählen wie zwei Bindungen.
  • Bindungen zu C-Atomen ändern die Oxidationszahl nicht.
  • primärer Alkohol ⇒ Aldehyd ⇒ Carbonsäure
  • sekundärer Alkohol ⇒ Keton
  • tertiärer Alkohol: Keine weitere Oxidation möglich.

Zweck:

Die Fehlingsche Probe ist ein Nachweis für Aldehydgruppen. Diese werden im Basischen durch das schwache Oxidationsmittel Cu2+ zu Carboxylgruppen oxidiert. Das  Cu2+-Ion wird zu Cu2O reduziert, das als ziegelroter Niederschlag ausfällt.

Alkohole werden weniger leicht oxidiert als Aldehyde. Aus diesem Grund ist die Fehlingsche Probe ein spezifischer Nachweis von Aldehyd-Gruppen.

Durchführung:

  • Fehling I (wässrige CuSO4-Lösung) und Fehling II (basische Kaliumnatriumtartrat-Lösung) werden gemischt.
    Es entsteht ein tiefblauer Komplex, der das Ausfallen von Cu(OH)2 verhindert.
  • Zusatz der Probe.
  • Erhitzen
  • Bildung eines ziegelroten Niederschlags von Cu2O.