Nukleophile Reaktionen an Carbonylverbindungen, Chemieübungen

Die Bildung von Hydraten, Halbacetalen, Halbketalen, Vollacetalen und Vollketalen wird eingeübt. - Gesamtaufgabenbestand (lehrplanunabhängig)

Wähle die Substanzklasse der Verbindung, die aus diesen Stoffen gebildet werden kann.
Zur Übung kannst du auch die entsprechende Halbstrukturformel auf einem Blatt Papier zeichnen und mit der Lösung vergleichen.

  • A:
    graphik
    B:
    graphik
    A + B ⇒
    Notizfeld
    Notizfeld
keine Berechtigung

Mechanismus der nukleophile Addition an die C=0-Doppelbindung

  1. Protonierung des Carbonyl-O-Atoms.
  2. Nukleophiler Angriff des Alkohol-Moleküls.
  3. Deprotonierung und Bildung des stabilen Halbacetals.

Alle Strukturformeln haben ein C-Atom, an das zwei O-Atome über Einfachbindungen gebunden sind:

  • Hydrate: 2 OH-Gruppen
  • Halbacetale / Halbketale: 1 OH- und 1 OR-Gruppe
  • Vollacetale/ Vollketale: 2 OR-Gruppen

Um zu erkennen, ob sich die Verbindung von einem Aldehyd (Halbacetal, Vollacetal) oder von einem Keton (Halbketal, Vollketal) ableitet, betrachten wir die 2 weiteren Bindungen des C-Atoms:

  • Aldehyd: mindestes eine Bindung zu einem H-Atom
  • Keton: Bindungen zu zwei weiteren C-Atomen